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Dates und Romantik sind im Allgemeinen ein fester Bestandteil von gemütlichen Farmspielen, und Song of The Prairie ist da keine Ausnahme. Das Spiel verfügt über ein vollwertiges Romantiksystem, das es den Spielern erlaubt, Junggesellen und Junggesellinnen zu daten, unabhängig vom Geschlecht des Spielercharakters – mit wenigen Ausnahmen.